Chess.com est le premier site en ligne pour jouer et maîtriser le jeu d'échecs. Son équipe de 200 collaborateurs entièrement à distance permet à 36 millions de membres de jouer à plus de 5 millions de parties d'échecs chaque jour. Le contrôleur de gestion de Chess.com, Bryce, gère l'ensemble des RH, des finances et de la comptabilité, et ne dispose donc que de peu de temps. Le modèle d'entrepreneur de Zenefits l'obligeait à gérer ses 50 employés et 150 entrepreneurs sur plusieurs systèmes, et il détestait la difficulté d'accéder à des informations simples. « Je devais faire des correspondances entre Pandadoc pour leurs accords, Pingboard pour les congés payés et Zenefits pour les salaires ».

Il passait également trop de temps à suivre les 50 applications SaaS et plus dans Google Sheets, et s'inquiétait de la sécurité. « Le fait que des personnes conservent l'accès à certains systèmes de développement est très dangereux, et quand quelqu'un partait, je ne savais jamais si nous l'avions supprimé ». Il recherchait une source unique de données pour la gestion des employés qui fonctionnerait avec tous les petits cas de figure des sous-traitants et des employés à distance. Après une mise en œuvre rapide de 4 semaines qu'il a gérée tout seul, il dort tranquillement la nuit en sachant que Rippling « s'occupe de ces 1 000 petites tâches quotidiennes, économisant non seulement mon temps, mais aussi celui des responsables de toute l'entreprise ».